Cotto fue llevado de niño al legendario Gimnasio Bairoa en Caguas, donde Juan Carazo y Alberto Mercado le iniciaron y entrenaron. Allí, pudo desarrollarse como uno de los mejores peleadores aficionados, ganando varias competiciones internacionales y representó a Puerto Rico en las Olimpiadas 2000 en Sídney. Luego de haber sido eliminado en la primera ronda clasificatoria de esos juegos, Cotto decidió hacerse boxeador profesional.
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